Per la sua posizione dominante fu continua l’ingerenza della Repubblica di Siena nelle questioni trequandine finché nel 1255 impose la sua giurisdizione. All’epoca della guerra tra Firenze ed Arezzo il castello fu rifugio dei ghibellini e dopo la sconfitta degli aretini nella battaglia di Campaldino del 1289 la guelfa Siena minacciò di radere al suolo il castello. Ceduto dai Cacciaconti ai Franzesi di Staggia nel 1309 per 18000 lire, il Castello passò definitivamente sotto la Balzana senese. Nel 1552 entrò a far parte del Granducato di Toscana.
Architetture religiose
Chiese di Trequanda:
Chiesa parrocchiale dei Santi Pietro e Andrea
Chiesa della Madonna della Rosa
Chiesa della Madonna del Sodo
Chiesa della Compagnia dell’Immacolata Concezione
-Palazzo del Municipio
-Rocca
-La Torre di Molino a vento è un antico colombaio costruito alla fine del XVIII secolo, situato in un bosco di lecci e cipressi poco distante dal centro storico.
-Museo Collezione Archeologica Giancarlo Pallavicini
