Di Monte San Savino, quasi certamente di origine etrusca, si hanno notizie sicure solo a partire dall’ XI secolo quando di questa parte di territorio erano signori gli Ubertini e i loro consorti; fu proprio l’alleanza con i fiorentini, stipulata tra il ramo guelfo di questa famiglia, cacciato da Arezzo e rifugiatosi a Monte San Savino (1287), una delle cause scatenanti della lunga guerra tra gli aretini e Firenze culminata con la battaglia di Campaldino. Dal 1289 Monte San Savino si pose così sotto la tutela della repubblica fiorentina, ma nel 1325, conquistato dalle truppe del vescovo di Arezzo Guido Tarlati, venne quasi completamente distrutto. Ricostruito e ripopolato, nel 1336 passò di nuovo ai fiorentini, che a loro volta lo cedettero ai perugini. A questi il castello rimase fino al 1358, anno in cui tornò in possesso di Arezzo. Nel 1384 Monte San Savino, insieme ad Arezzo e al suo contado, passò definitivamente sotto il dominio di Firenze, divenendo sede di vicariato (in alternanza con Lucignano). Dal 1551 al 1570 fu quindi dato in feudo dal granduca Cosimo I a Baldovino e Fabiano del Monte, fratelli del pontefice Giulio III, e nel 1604 a Gianantonio Orsini. Tornato in possesso dei Medici, divenne con rogito granducale proprietà del principe Mattias, fratello di Ferdinando II (1664), e quindi, dal 1667 al 1697, appannaggio della granduchessa Vittoria della Rovere. Nel 1747 la comunità di Monte San Savino venne infine riunita al granducato.
Nella primavera del 1799 il paese fu tra i centri della reazione antifrancese, che ebbe come tragica conseguenza la dispersione della fiorente comunità ebraica insediata nella zona. Monte San Savino ha dato i natali al cardinale Giovanni Maria del Monte, poi papa col nome di Giulio III (1487-1555) e allo scultore e architetto Andrea Contucci, detto il Sansovino (1460-1529). Nel passato le attività economiche di Monte San Savino si incentravano sull’agricoltura. Nella prima età moderna oltre ai prodotti tradizionali, quali frumento, foraggi, olio e vino, venivano coltivati orzo, canapa e lino, granturco e legumi, mentre nelle zone montuose si produceva legname da lavoro e da carbone; notevole rilievo aveva la coltura del baco da seta. Al patrimonio zootecnico (ovini e suini) si collegava inoltre un frequentato mercato; nella prima metà dell’Ottocento nel territorio comunale operavano infine una fabbrica di cappelli di pelo e una tintoria. L’agricoltura odierna, che offre una variata produzione (frumento, barbabietola da zucchero, uva, olive, patate, pomodori, fagioli, cocomeri e meloni), contribuisce alle risorse economiche della zona, anche se le attività industriali e artigianali hanno conosciuto, negli ultimi trent’anni, una progressiva espansione.
Di particolare interesse è la rievocazione storica, organizzata dall’associazione Proloco, che si svolge ogni anno l’ultima settimana di Giugno e che culmina con la festa grande durante la sera del Sabato. Tale manifestazione rievoca l’investitura del conte Baldovino di Monte nell’anno 1550 e si svolge con spettacoli di piazza, corteggio storico e soprattutto con il Palio dei quartieri, Jalta – Castiglia – Porticciolo Guglielmi e San Giovanni, i quali si contendono la vittoria sfidandosi in quattro prove durante tutta la settimana, i famosi giochi del “Pallone grosso”, della “Caccia di Monte”, del “Tiro alla Fune”, e la gara gastronomica. La prima edizione dei giochi di quartiere si è svolta nel 2012.
