Abitato fin dalla preistoria, il territorio castiglionese conobbe un primo periodo di fioritura con l’epoca villanoviana.
Il nucleo abitato castiglionese si sviluppò in epoca etrusca, già a partire dal VI secolo a.C. Crocevia fondamentale tra le due Lucumonie di Arezzo e Cortona, il centro si ergeva sulla sommità del colle, come hanno testimoniato gli scavi archeologici operati nell’area della Torre Cassero. Gli Etruschi apportarono una prima bonifica alla Val di chiana, traversata all’epoca dal fiume Clanis: questo scorreva nel senso opposto dell’attuale Canale Maestro e costituiva un’importante via d’acqua navigabile. Nell’area castiglionese restano a testimonianza di tale periodo numerosi reperti archeologici, tra cui il celebre Deposito di Brolio, rinvenuto nel XIX secolo nell’omonima frazione, e costituito da una grande quantità di bronzetti.
Il panorama del territorio comunale nell’epoca post-bellica rimase a lungo disastrato, al punto che nel corso degli anni cinquanta Castiglion Fiorentino conobbe un notevole decremento demografico. Con il “boom” economico degli anni sessanta le condizioni economiche migliorarono sensibilmente, rendendo il centro abitato un fiorente polo agricolo, fenomeno cui ha fatto riscontro anche una ripresa demografica.
Nel 2007 Castiglion Fiorentino è stata premiata dal Touring Club Italiano con il riconoscimento della Bandiera arancione.
Principali Luoghi d’interesse
- La Pinacoteca Comunale, ospitata nei locali dell’antica chiesa di Sant’Angelo. Vi sono conservati corali, oggetti di culto, ceramiche locali e oreficerie, oltre a dipinti di scuola umbra e toscana
- La Torre del Cassero, che domina la città e sorge sulla più antica area abitata di Castiglion Fiorentino. Ricostruita durante la dominazione perugina intorno alla metà del XIV secolo (il piccolo casseretto all’apice della Torre è del 1350), la Torre fu realizzata sulla base di una precedente struttura etrusca
- Il Palazzo Pretorio (1412), ospitante la Biblioteca comunale e il Museo archeologico. Quest’ultimo conserva reperti per lo più bronzei o di terracotta dell’epoca etrusca, romana e medievale
- Le Logge del Vasari (edificate nel 1513 e solo in seguito ritoccate dal Vasari), site nella Piazza del Municipio nel lato antistante al Palazzo Comunale. Si affacciano sulla Valle di Chio e sulla Collegiata;
Nel territorio comunale
- Castello di Mammi (XII secolo), antica dimora della nobile famiglia castiglionese dei Lambardi e di cui restano attualmente rovine nell’omonima località;
- Castello della Montanina, antica roccaforte dei Tarlati di Arezzo, edificato nell’XI secolo, successivamente distrutto e mai ricostruito, i cui resti sorgono sull’omonima montagna a est di Castiglion Fiorentino.
- Castello di Montecchio Vesponi, nell’omonima località;
- Chiesa di San Francesco, costruzione romanico-gotica della fine del XIII secolo, che conserva tra gli altri un pregevole San Francesco di Margaritone d’Arezzo;
- Pieve di San Giuliano (XV secolo) e l’antistante Collegiata omonima, realizzata nel XIX secolo, in cui sono conservati una Madonna di Bartolomeo della Gatta, una terracotta robbiana, una tavola di Lorenzo di Credi e una Madonna in trono di Segna di Bonaventura;
- Chiesa di Sant’Agostino (già convento agostiniano), risalente al XIV secolo;
- Chiesa di Sant’Angelo al Cassero, antico edificio del XII secolo, fregiato da notevoli lavori di Giorgio Vasari;
- Chiesa di Santo Stefano (o di San Lazzo), edificata dalla Compagnia di Santo Stefano nel XIV secolo e con pareti affrescate da un pregevole ciclo trecentesco, con Storie di Santo Stefano e Storie della Passione.
Nel territorio comunale
- Santuario della Madonna del Bagno, edificato in località Noceta nel XVI secolo, nel luogo in cui, secondo la tradizione, apparve la Madonna e sgorgò una fonte d’acqua curativa;
- Pieve dei Santi Ippolito e Cassiano a Retina (Rètina è, secondo alcuni autori, l’antico nome di Castiglion Fiorentino), oggi Chiesa dei Cappuccini, costruita su un edificio termale tardo romano, di cui si hanno notizie negli archivi della diocesi aretina fin dal 1039;
- Pieve di Santa Maria a Chio in località Pieve di Chio, la cui prima citazione risale ad una donazione del 1063 all’Abbazia di Camaldoli della pieve da parte dei Marchiones, feudatari locali;
- Pieve di San Miniato di Ruccavo, di cui si hanno notizie fin dal 1105 e della quale restano solo rovine inglobate in un casolare colonico presso Ristonchia;
- Pieve di San Nicola di Ruccavo, presso la suddetta pieve e della quale restano rovine risalenti al XII secolo;
- Abbazia dei Santi Abbondio e Abbondanzio di Croce (o di Badicroce), del XII secolo, le cui rovine sorgono nelle aree boschive della Foce, la zona montuosa del comune di Castiglion Fiorentino verso Arezzo;
- Abbazia di San Parteniano (XII secolo), le cui rovine sorgono presso Ristonchia;
- Abbazia di Largnano, menzionata per la prima volta nel 1147 e attualmente in rovina, nei boschi presso Ranchetto;
- Abbazia di Sant’Andrea del Pozzo a Castiglione (XII secolo) in località La Badia;
- Monastero di San Bartolomeo della Noceta (XIII secolo), attualmente chiesa parrocchiale della località Noceta;
