Sebbene non vi siano memorie che lo provino, il poggio ove sorge Città della Pieve, fu abitato fin dai tempi più remoti. Ne sono una prova i tanti reperti rinvenuti nelle campagne limitrofe quali urne sepolcrali con figure di gladiatori, vasi cinerari, lapidi e scudi. Molte furono in passato le tombe ritrovate contenenti urne in alabastro (una di esse con bassorilievi particolari fu venduta ad alto prezzo al Museo Nazionale di Londra. Molte di queste contenevano i resti mortali degli appartenenti alla famiglia dei Purni (dal lat. Furini o Purii). Furono anche rinvenuti oggetti quali òlle, ossari fittili, utensili e fibule. Il rinvenimento di tombe a camera e non, ritrovate nell’area limitrofa a Città della Pieve e l’assenza di resti di insediamenti urbani fa pensare che questo territorio appartenesse alla circoscrizione di Chiusi. A novembre 2015, degli scavi su una tomba etrusca recentemente scoperta sul territorio comunale hanno permesso di arricchire la collezione del Museo Civico Diocesano di Santa Maria dei Servi.
Monumenti e luoghi d’interesse
Palazzo della Corgna: Situato vicino alla cattedrale, il Palazzo della Corgna fu fatto edificare, su progetto di Galeazzo Alessi (1555/63), da Ascanio della Corgna, marchese di Castel della Pieve, e dal fratello cardinale Fulvio: gli interni furono decorati da Salvio Savini e dal Pomarancio (tra cui il Convito degli Dei), autori degli affreschi del palazzo ducale di Castiglione del Lago.
Torre del Pubblico: Guardando la torre appaiono evidenti almeno due distinte fasi costruttive di epoche diverse. La parte in basso in travertino, a filari squadrati è di molti secoli precedente il 1000 e sicuramente di altezza superiore della attuale.
La Rocca: A seguito dei disordini succedutisi nei primi decenni del secolo XIV, i Magistrati di Perugia con bando del 18 dicembre 1326 ordinarono che vi si fabbricasse una Rocca lungo le mura presso il “Cantone del Frontone” con una spesa di 4.750 fiorini
La Concattedrale: Sotto l’abside della cattedrale sono visibili i resti di un’antica costruzione fatta con colonne e pilastri sostenenti quattro archi che vanno a riunirsi in un pilastro centrale di forma ottagonale.
Il convento e la chiesa di San Francesco: La documentazione storica attesta che circa l’anno 1280, i padri francescani acquistarono dai monaci benedettini un oratorio dedicato a san Bartolomeo con una casetta e una modesta porzione di terreno su cui fabbricarono il presente convento e una spaziosa chiesa di cui non se ne conosce la struttura poiché distrutta nel 1776 ad eccezione della facciata, rimasta originale fino al rosone e nella sua altezza complessiva. Internamente la chiesa è stata completamente rinnovata secondo il gusto del tempo e resa molto luminosa. Il campanile fu costruito (o forse ricostruito) nel 1600 come leggibile dall’incisione su un mattone. Del primitivo convento rimane un solo muro ove restano visibili finestre piccolissime in corrispondenza delle celle dei frati.